En la temporada 1992/93, tras varios meses de negociaciones, llegó desde el Nápoles Diego Armando Maradona, camiseta personalizada valencia pagando el club 7,5 millones de dólares por su traspaso. No obstante, estos refuerzos no lograron mejoras significativas en la clasificación de la Liga y el club acumuló una deuda de 900 millones de pesetas (5,4 millones de euros). Bajo la tutela de ambos durante cuatro temporadas el club luchó por mantenerse en Primera División, yendo a más y con el objetivo marcado de lograr la participación en competiciones europeas, algo que llegaría tras el sexto puesto de la 2003/04, revalidado al año siguiente tras tentar durante algunas jornadas las posiciones de Liga de Campeones. Ese año el club llegó a tener cuatro presidentes y tres entrenadores distintos. Julen Lopetegui estuvo un poco más de tres temporadas en el club. Su paso por Sevilla fue poco feliz, siendo despedido del club, entre otras cosas, por lesiones y problemas con Bilardo. A mediados de 1995 entró en vigor la Ley del Deporte, que obligaba a los equipos que se habían convertido en sociedad anónima deportiva a presentar unos avales como previsión de deudas antes del 1 de agosto de 1995. El Sevilla y el Celta de Vigo no pudieron cumplir tales plazos, por lo que fueron descendidos administrativamente a la Segunda División B. En su lugar fueron ascendidos a Primera División el Valladolid y el Albacete, y a Segunda División el Club Deportivo Leganés y el Getafe Club de Fútbol, equipos que habían descendido por causas deportivas la temporada anterior.
Al final, la presión de las aficiones consiguió hacer retractarse a la Federación Española de Fútbol, aunque esta no devolvió al Valladolid y al Albacete a Segunda, por lo que finalmente se formó una Primera División de 22 equipos que tuvo dos años de vida. El partido tuvo prórroga y el título se decidió en la tanda de penaltis, siendo el portero Andrés Palop el héroe al detener tres lanzamientos (quien además en una de las eliminatorias previas había sido decisivo al marcar un gol de cabeza a la salida de un córner, facilitando así la prórroga del partido y el triunfo posterior de su equipo). En primer lugar la muerte repentina del jugador Antonio Puerta, quien en el primer partido de Liga el 25 de agosto hubo de retirarse al perder momentáneamente la consciencia para fallecer tres días más tarde. Los partidos de ida se celebraron los días 22 y 23 de junio y la vuelta los días 29 y 30 de junio de 2019. El CP Villarrobledo disputó el partido el enfrentamiento decisivo, con el que ascendió, contra el C.D. La fundación se realizó en la casa del primero de estos, cita en la calle Tucumán al 500 de San Justo, hoy Perú 2238, justamente a la vuelta de donde hoy funciona la sede social del club.
Real Madrid, pero estuvo marcada por vicisitudes extradeportivas que mermaron el rendimiento del equipo. En su primera temporada en el club, Caparrós hizo al equipo campeón de Segunda con una antelación de tres jornadas. Entre algunos episodios de este período destaca el desafortunado incidente producido el 6 de octubre de 2002 en un derbi entre Sevilla y Real Betis en el que un menor propinó, junto a otros tres jóvenes, una paliza a un vigilante de seguridad momentos antes del partido. Otras, son organizadas por diferentes federaciones regionales en el caso de categorías inferiores o de formación, mientras que algunas de máximo nivel son organizadas conjuntamente con otros estamentos privados. La situación del club era en esos momentos muy delicada, porque el equipo había descendido de nuevo a Segunda División (temporada 2000/01) y carecía de jugadores de relevancia, ya que los más veteranos se habían retirado y otros habían sido traspasados a otros clubes con el objetivo de obtener capital, tales como Marchena, Jesuli y Tsartas.
A partir de 1987, bajo la dirección de Javier Azcargorta, llegaron al equipo jugadores como Bengoechea, Dasáyev, Polster, Salguero y De la Fuente. Durante la década recalaron en el club varios jugadores extranjeros como Polster, Zamorano, Simeone y Šuker. El Arenas ha alternado la Tercera División y la Regional Preferente durante las últimas seis décadas, con la excepción de la temporada 1979-80 en la que jugó en la Segunda división B, categoría a la que estuvo cerca de regresar en 2000, 2006, 2013 y 2014. Es, después del Real Murcia Imperial, el club que más temporadas ha jugado en la Tercera División española. A él se le debe gran parte del esfuerzo que significó el terminar de cerrar el estadio durante su etapa como vicepresidente. La 2006/07 fue posiblemente la temporada más exitosa de su historia, comenzada logrando la Supercopa de Europa al vencer por 3-0 al Fútbol Club Barcelona en el Estadio Luis II de Mónaco.
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