Tras la renuncia de Borghi en marzo de 2008, fue Fernando Astengo quien guió a Colo-Colo a la final del Torneo de Apertura de 2008, en la cual Colo-Colo enfrentaba a Everton de Viña del Mar en busca de algo inédito en el fútbol chileno, el pentacampeonato. En 2007, luego de un apasionante final de campeonato, Colo-Colo se coronó tricampeón por segunda vez en su historia, al ganar el campeonato de Apertura 2007. En la última fecha derrotó a Palestino por 1:0, camisetas de futbol baratas superando por un punto a Universidad Católica y por tres al Audax Italiano. Marcelo Barticciotto condujo al club a su campeonato número 28, tras derrotar en la final a Palestino igualando 1:1 en el Nacional y ganando por 3:1 en el Monumental. En 1998, Colo-Colo obtuvo su estrella número 22, en un año de cerrada lucha contra la Universidad de Chile, ganándole en la última fecha a Deportes Iquique por 2:1 en el Estadio Monumental. En el primer semestre de 2006 la justicia levantó la quiebra a Colo-Colo y, después de cuatro años, el equipo logró levantar el título nacional número 24. En la final del Torneo Apertura derrotó en lanzamientos penales a su archirrival, la Universidad de Chile.
La ida fue victoria de los ‘albos’ por 2-0 con una gran jugada personal de Lucas Barrios y un tremendo voleo de Gonzalo Fierro, sin embargo, en el partido de vuelta cayeron por 3-0 en el Sausalito, perdiendo la final y la posibilidad de hacer historia en el país. Curiosamente en esta temporada del descenso, el Burgos CF realizó uno de los mejores partidos de toda su historia tras ganar en el Estadio Municipal de El Plantío al todopoderoso por aquel entonces Athletic por 5-1 con el mítico portero José Ángel Iribar bajo palos. Su gran casta en el terreno de juego, sería recordada desde entonces cada minuto 7 de partido en el estadio blanco. Teamgeist League es rojo, amarillo y negro con adornos en blanco y se usa en varias ligas. En el año 2005 tomó la administración del club la sociedad anónima Blanco y Negro S.A., la cual concesionó todos los activos del club por 30 años, a cambio de pagar todas las deudas a través de un proceso de apertura en la Bolsa de Comercio de Santiago.
A fines de 2005 fue despedido el director técnico Ricardo Dabrowski, y en su reemplazo fue contratado el exjugador Claudio Borghi, teniendo un Colo-Colo completamente renovado y joven. Ese año se conformó un equipo juvenil, debido a la quiebra, y de la mano del técnico y exjugador Jaime Pizarro, Colo-Colo dio cuenta de la Universidad Católica en la final, alcanzando su vigésimo tercera estrella. No obstante, surgieron fuertes discrepancias entre el técnico Barticciotto y algunos jugadores, lo que afectó enormemente el rendimiento del club y le hizo retroceder varios lugares de la tabla. El 2011 tras una mala campaña de Diego Cagna y un 5-1 de U. de Concepción en el Monumental terminaría en su renuncia y estaría de interino Luis Pérez hasta que llegó Américo Rubén Gallego, el cual ganó 4 partidos consecutivos logrando casi una marca histórica pero luego bajaría su rendimiento y quedaría eliminado en la fase de grupos de la Copa Libertadores tras una remontada de Cerro Porteño a Colo-Colo y un 2-3 final, clasificaría a Play-offs como 8° y quedaría eliminado por Universidad Católica tras que le den vuelta el partido en el Monumental de 2-0 a 0-4 y un empate a 1 a la vuelta.
Sin embargo, en los tramos finales su rendimiento fue en ascenso y quedó en play-off. Sin embargo, en 2015 las Ligas de Bragado y 9 de Julio se abrieron de la Alianza, y tras la disputa de la edición 2016, también lo hizo la de General Viamonte. En 1948-49 volvió a desarrollarse el torneo con trece equipos con un sistema de todos contra todos a visita recíproca en el cual 11 Municipal se convirtió en campeón con una marca de quince victorias, siete empates y dos derrotas (37 puntos en aquella época) y el club Libertad en subcampeón con apenas un punto menos; sin embargo, y a pesar de que el descenso no se encontraba institucionalizado, campeón y subcampeón no pudieron disputar el siguiente campeonato junto con otros cuatro equipos, siendo ocupadas sus plazas por otros tres y así reduciendo la temporada 1950-51 a solo diez equipos que disputaron el título de campeón nacional en un sistema de todos contra todos a un solo partido. El COBA fue impulsado principalmente por tres organizaciones francesas: el Comité de Apoyo a las Luchas del Pueblo Argentino (CALPA), el grupo Ecole Emancipée, de acción sindical docente, y la ONG Quel Corps? Urquizo, Don Electo. Los Toldos, mi pueblo.
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