Sin embargo, el CB Ciudad de Huelva sorprendió a propios y extraños realizando un gran campeonato, manteniendo una gran regularidad durante la primera vuelta (en la que solo perdió 4 partidos de 17) y se clasificó, por segunda vez en su historia, para la Copa Príncipe de Asturias en Huesca, cayendo en semifinales ante el Baloncesto Fuenlabrada por 75-68 en un pésimo último cuarto. 44-38. Sin embargo, Wade se dislocó el hombro izquierdo en un encuentro frente a Houston Rockets al intentar robar un balón a Shane Battier. Este pack NBA Ball Authetic Series Outdoor de Wilson y bolsa de red para transportar el balón. Poco después de este segundo título muchos jugadores claves del equipo campeón se retiraron, lo que llevó a Jackson a entrar a la alineación inicial del equipo, a pesar de sus limitaciones. Se decía que los jugadores de este equipo conocían a la perfección el bote en determinadas zonas del mismo, lo cual contribuyó a ganar muchos campeonatos de la NBA. En la temporada 2003-04, Karl Malone y Gary Payton firmaron para los Lakers, que tenían de esta forma una plantilla llena de talento. La acusación a Bryant por violación, el conflicto ya público entre O’Neal y Bryant, y repetidas disputas entre Jackson y Bryant afectaron al equipo durante la temporada.
Soriano reconocería años más tarde sus múltiples errores, pero afirmando estar tranquilo por haber pitado lo que vio. Jackson también se destaca por haber manejado jugadores difíciles; el más notable, Dennis Rodman. Fue entonces cuando Jackson conoció a Tex Winter y se convirtió un devoto del ataque en triángulo (o triángulo ofensivo). La contribución táctica principal de Jackson, tanto en los Bulls como en los Lakers, fue la modernización del triángulo ofensivo. El sucesor de Jackson, Rudy Tomjanovich, renunció a mitad de temporada. En su primer año en Los Ángeles, los Lakers terminaron la temporada regular con una marca de 67 victorias y 15 derrotas. Además de ser el entrenador con más títulos, Phil Jackson también posee la marca del mejor porcentaje de victorias en los Playoff de la NBA de todos los tiempos. En 1989, Jackson fue ascendido a primer entrenador. A Jackson se le conoce como el «Maestro Zen». Phil Jackson ha citado al libro de Robert Pirsig, «Zen y el Arte del Mantenimiento de Motocicletas», como una de las principales guías en su vida. Además de ser conocido como el «Zen Master» por muchos aficionados al baloncesto debido a sus simpatías por el Budismo Zen.
Jackson compensó sus limitaciones físicas con una inteligencia destacable y trabajando de forma extremadamente dura, especialmente en la defensa, lo que le valió el favor de la hinchada y la consideración de ser uno de los mejores sustitutos en la NBA. En los días de partido, Jackson no entraba al vestuario hasta que faltaba un minuto o menos para salir a la pista. Para evitar mayores riesgos, el exlíder de los Dallas Mavericks sólo estuvo algo menos de 24 minutos en pista y descansó todo el último cuarto frente a unos Jazz que no presentaron resistencia a la derrota. Es común que el club sea mencionado como Independiente de Avellaneda, ya que son varios los equipos a lo largo del mundo hispanoparlante denominados Independiente. Los años siguientes los dedicó principalmente a dirigir equipos de ligas menores, entre las más destacables están la Continental Basketball Association y la Liga de Baloncesto Superior de Puerto Rico, conocida como BSN. El mínimo de la liga depende de los años exactos de experiencia que el jugador tenga en la liga. En 1998, coincidiendo con la retirada de Jordan, Jackson dejó el equipo con la idea de que no volvería a dirigir. En la temporada 95-96, el de la vuelta de Jordan, el equipo consiguió el que era el récord de la temporada regular, con 72 victorias frente a 10 derrotas (Golden State Warriors en la temporada 2015-2016 logró el récord 73-9). Ese año Jackson recibió su único premio al mejor entrenador de la temporada.